Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují jednu nebo více karboxylových skupin -COOH. Vyskytují se v těle rostlin a živočichů.

Dělení

Podle počtu karboxylových skupin v kyselině je dělíme na dvě skupiny:

• jednosytné (monokarboxylové) – mají jednu karboxylovou skupinu -COOH
• dvojsytné (dikarboxylové) – mají dvě karboxylové skupiny -COOH

Také je možný druhý typ dělení na:

• nasycené – odvozené od nasycených uhlovodíků, tedy mají jen jednoduché vazby
• nasycené – mají alespoň jednu dvojnou nebo trojnou vazbu
• aromatické – obsahují benzenové jádro

Názvosloví

NÁZVOSLOVÍ JEDNOSYTNÝCH KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

Jejich systematický název se skládá ze slova „kyselina“ a přídavného jména odvozeného od názvu uhlovodíku s koncovkou „-ová“. Například máme vzorec H-COOH. Je v něm jeden uhlík, tedy je to odvozeno od methanu. Název proto bude „methanová kyselina“. Ve vzorci CH3COOH vidíme naopak dva uhlíky – bude to odvozeno od ethanu, tedy „ethanová kyselina“.

Je-li v kyselině vázaný cyklický uhlovodík, pak název bude „kyselina (název uhlovodíku)karboxylová“ – např. „kyselina cyklopentankarboxylová“ je odvozena od cyklopentanu. Název uhlovodíku a slovo karboxylová se píše dohromady.

NÁZVOSLOVÍ DVOJSYTNÝCH KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

Zde název odvodíme od názvu uhlovodíku (počítáme i uhlíky ve funkčních skupinách -COOH) a přidáme koncovku „-diová“. Třeba kyselina se vzorcem (COOH)₂ má dva uhlíky, a tak to bude „kyselina ethandiová“.

TRIVIÁLNÍ NÁZVY

U většiny karboxylových kyselin nepoužíváme systematický název, ale triviální název. Pozor! U systematických názvů se „kyselina“ často píše za přídavné jméno, ale u triviálních názvů píšeme slovo „kyselina“ jako první v pořadí:

• kyselina mravenčí = methanová kyselina
• kyselina octová = ethanová kyselina
• kyselina propionová = propanová kyselina
• kyselina máselná = butanová kyselina
• kyselina kapronová = hexanová kyselina
• kyselina palmitová = hexadekanová kyselina
• kyselina stearová = oktadekanová kyselina
• kyselina jantarová = butandiová kyselina

Kyselina mravenčí (methanová kyselina)

• HCOOH
• leptavá, štiplavá, zapáchající kapalina
• vyrábí se oxidací methanolu
• výskyt: mravenčí a vosí jed, další hmyzí jedy, kopřivy
• využití: léčení nemoci včel varoáza, odstraňování bradavic, dezinfekce, gumárenský průmysl, krmivo pro kuřata, výroba esterů
• způsobuje reakci s krví a to se projevuje otokem, pálením, svěděním
• konzervační účinky

Kyselina octová (ethanová kyselina)

• CH₃COOH
• bezbarvá kapalina ostrého zápachu, také leptavá
• výborně mísitelná s vodou, je schopná pohlcovat vlhkost ve vzduchu
• vyrábí se octovým kvašením cukerních šťáv
• ocet je 8% vodný roztok kyseliny octové
• využití: potravinářství, konzervace potravin, zdravotnictví (aspirin, acylpyrin, octové masti, na otoky), konzervace vajec, výroba syntetických vláken (umělé hedvábí) a esterů, zpracování kůže, rozpouštědlo

Kyselina citrónová

• označení jako „éčko“ E330
• antioxidant (působí proti oxidaci)

Kyselina mléčná

• vzniká pomocí mléčných bakterií za mléčného kvašení
• využití: výroba všech kysaných výrobků (jogurty, kefíry aj.), v ústních vodách (neboť má antibakteriální účinky), pekařství, pivovarnictví
• vyskytuje se při kvašení zeleniny

Kyselina máselná (butanová kyselina)

• olejovitá, mazlavá kaplina nepříjemného zápachu
• vzniká při žluknutí másla, rozkladem potu
• využití: vyšetření čichu, pachové ohradníky proti zvěři, rybářství

Kyselina benzoová

• bezbarvá nebo bílá krystalická látka, sublimuje
• špatně rozpustná ve vodě
• výroba z benzaldehydu
• přírodní antiseptikum, má antibakteriální účinky
• využití: přidávána do hořčic a kečupů jako E210, její soli jsou někdy přidávány do zubních past, deodorantů a kosmetických prostředků

Kyselina ftalová

• krystalická látka
• využití: výroba fenolftaleinu (indikátor), výroba ftalátů

Kyselina šťavelová

• pevná, krystalická látka rozpustná ve vodě
• zdraví škodlivá, protože zabraňuje srážení krve – už 4 g kyseliny šťavelové mohou způsobit smrt
• výskyt v rebarboře, špenátu, šťavíku
• využití: manganometrie

Mastné kyseliny

• součástí tuků

NASYCENÉ MASTNÉ KYSELINY

• vždy jen jednoduché vazby
• kyselina palmitová – výskyt v máslu, sýru, mléku, masu, využití k výrobě svíček, kosmetických prostředků a leštících past
• kyselina stearová – výskyt v přirozených tucích

NENASYCENÉ MASTNÉ KYSELINY

• neobsahují pouze jednoduché vazby
• kyselina olejová (C₁₇H₃₃COOH) – nerozpustná ve vodě, zapáchá, výskyt v hroznovém, makovém a olivovém oleji (z něj tvoří cca 55 % – 80 %), využití k výrobě mýdel a v kosmetice

Soli karboxylových kyselin

Soli vznikají náhradou vodíku ve skupině R-COOH atomem kovu během reakce karboxylové kyseliny s anorganickým hydroxidem. Taková reakce se nazývá neutralizace. Rovnice vypadá takto: R-COOH + MOH → R-COOM + H₂0 (M je označení pro atom kovu). Konkrétní příklad: CH₃-COOH + NaOH → CH₃-COONa + H₂0.

NÁZVOSLOVÍ

Z názvu kyseliny vytvoříme podstatné jméno příponou „-an“ (z ethanové kyseliny bude „ethanan“) a přidáme přídavné jméno z názvu hydroxidu (pro hydroxid hlinitý je to „hlinitý“). Například v předchozím odstavci vznikl „octan sodný“, protože reagovala kyselina octová a hydroxid sodný.

OCTAN HLINITÝ

• výroba: CH₃COOH + Al₂(OH)₃ → (CH₃COOH)₃Al₂
• využití v lékařství – antibakteríální účinky, dále proti horečkám a otokům

ŠŤAVELAN VÁPENATÝ

• jeho krystalky lze nalézt v lidském těle

GLUTAMAN SODNÝ

• využití v potravinářství – zesiluje chuť potravin, ve složení ho najdete jako „éčko“ E621

BENZOAN SODNÝ

• označení E211
• vznik reakcí kyseliny benzoové a hydroxidu sodného
• využití: pyrotechnika, lze z něj vyrobit kyselinu benzoovou