Karboxylové kyseliny jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují jednu nebo více karboxylových skupin -COOH. Vyskytují se v těle rostlin a živočichů.
Dělení
Podle počtu karboxylových skupin v kyselině je dělíme na dvě skupiny:
- jednosytné (monokarboxylové) – mají jednu karboxylovou skupinu -COOH
- dvojsytné (dikarboxylové) – mají dvě karboxylové skupiny -COOH
Také je možný druhý typ dělení na:
- nasycené - odvozené od nasycených uhlovodíků, tedy mají jen jednoduché vazby
- nasycené - mají alespoň jednu dvojnou nebo trojnou vazbu
- aromatické - obsahují benzenové jádro
Názvosloví
NÁZVOSLOVÍ JEDNOSYTNÝCH KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
Jejich systematický název se skládá ze slova "kyselina" a přídavného jména odvozeného od názvu uhlovodíku s koncovkou "-ová". Například máme vzorec H-COOH. Je v něm jeden uhlík, tedy je to odvozeno od methanu. Název proto bude "methanová kyselina". Ve vzorci CH3COOH vidíme naopak dva uhlíky – bude to odvozeno od ethanu, tedy "ethanová kyselina".
Je-li v kyselině vázaný cyklický uhlovodík, pak název bude "kyselina (název uhlovodíku)karboxylová" – např. "kyselina cyklopentankarboxylová" je odvozena od cyklopentanu. Název uhlovodíku a slovo karboxylová se píše dohromady.
NÁZVOSLOVÍ DVOJSYTNÝCH KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
Zde název odvodíme od názvu uhlovodíku (počítáme i uhlíky ve funkčních skupinách -COOH) a přidáme koncovku "-diová". Třeba kyselina se vzorcem (COOH)2 má dva uhlíky, a tak to bude "kyselina ethandiová".
TRIVIÁLNÍ NÁZVY
U většiny karboxylových kyselin nepoužíváme systematický název, ale triviální název. Pozor! U systematických názvů se "kyselina" často píše za přídavné jméno, ale u triviálních názvů píšeme slovo "kyselina" jako první v pořadí:
- kyselina mravenčí = methanová kyselina
- kyselina octová = ethanová kyselina
- kyselina propionová = propanová kyselina
- kyselina máselná = butanová kyselina
- kyselina kapronová = hexanová kyselina
- kyselina palmitová = hexadekanová kyselina
- kyselina stearová = oktadekanová kyselina
- kyselina jantarová = butandiová kyselina
Kyselina mravenčí (methanová kyselina)
- HCOOH
- leptavá, štiplavá, zapáchající kapalina
- vyrábí se oxidací methanolu
- výskyt: mravenčí a vosí jed, další hmyzí jedy, kopřivy
- využití: léčení nemoci včel varoáza, odstraňování bradavic, dezinfekce, gumárenský průmysl, krmivo pro kuřata, výroba esterů
- způsobuje reakci s krví a to se projevuje otokem, pálením, svěděním
- konzervační účinky
Kyselina octová (ethanová kyselina)
- CH3COOH
- bezbarvá kapalina ostrého zápachu, také leptavá
- výborně mísitelná s vodou, je schopná pohlcovat vlhkost ve vzduchu
- vyrábí se octovým kvašením cukerních šťáv
- ocet je 8% vodný roztok kyseliny octové
- využití: potravinářství, konzervace potravin, zdravotnictví (aspirin, acylpyrin, octové masti, na otoky), konzervace vajec, výroba syntetických vláken (umělé hedvábí) a esterů, zpracování kůže, rozpouštědlo
Kyselina citrónová
- označení jako "éčko" E330
- antioxidant (působí proti oxidaci)
Kyselina mléčná
- vzniká pomocí mléčných bakterií za mléčného kvašení
- využití: výroba všech kysaných výrobků (jogurty, kefíry aj.), v ústních vodách (neboť má antibakteriální účinky), pekařství, pivovarnictví
- vyskytuje se při kvašení zeleniny
Kyselina máselná (butanová kyselina)
- olejovitá, mazlavá kaplina nepříjemného zápachu
- vzniká při žluknutí másla, rozkladem potu
- využití: vyšetření čichu, pachové ohradníky proti zvěři, rybářství
Kyselina benzoová
- bezbarvá nebo bílá krystalická látka, sublimuje
- špatně rozpustná ve vodě
- výroba z benzaldehydu
- přírodní antiseptikum, má antibakteriální účinky
- využití: přidávána do hořčic a kečupů jako E210, její soli jsou někdy přidávány do zubních past, deodorantů a kosmetických prostředků
Kyselina ftalová
- krystalická látka
- využití: výroba fenolftaleinu (indikátor), výroba ftalátů
Kyselina šťavelová
- pevná, krystalická látka rozpustná ve vodě
- zdraví škodlivá, protože zabraňuje srážení krve - už 4 g kyseliny šťavelové mohou způsobit smrt
- výskyt v rebarboře, špenátu, šťavíku
- využití: manganometrie
Mastné kyseliny
NASYCENÉ MASTNÉ KYSELINY
- vždy jen jednoduché vazby
- kyselina palmitová - výskyt v máslu, sýru, mléku, masu, využití k výrobě svíček, kosmetických prostředků a leštících past
- kyselina stearová - výskyt v přirozených tucích
NENASYCENÉ MASTNÉ KYSELINY
- neobsahují pouze jednoduché vazby
- kyselina olejová (C17H33COOH) - nerozpustná ve vodě, zapáchá, výskyt v hroznovém, makovém a olivovém oleji (z něj tvoří cca 55 % - 80 %), využití k výrobě mýdel a v kosmetice
Soli karboxylových kyselin
Soli vznikají náhradou vodíku ve skupině R-COOH atomem kovu během reakce karboxylové kyseliny s anorganickým hydroxidem. Taková reakce se nazývá neutralizace. Rovnice vypadá takto: R-COOH + MOH → R-COOM + H20 (M je označení pro atom kovu). Konkrétní příklad: CH3-COOH + NaOH → CH3-COONa + H20.
NÁZVOSLOVÍ
Z názvu kyseliny vytvoříme podstatné jméno příponou "-an" (z ethanové kyseliny bude "ethanan") a přidáme přídavné jméno z názvu hydroxidu (pro hydroxid hlinitý je to "hlinitý"). Například v předchozím odstavci vznikl "octan sodný", protože reagovala kyselina octová a hydroxid sodný.
OCTAN HLINITÝ
- výroba: CH3COOH + Al2(OH)3 → (CH3COOH)3Al2
- využití v lékařství - antibakteríální účinky, dále proti horečkám a otokům
ŠŤAVELAN VÁPENATÝ
- jeho krystalky lze nalézt v lidském těle
GLUTAMAN SODNÝ
- využití v potravinářství - zesiluje chuť potravin, ve složení ho najdete jako "éčko" E621
BENZOAN SODNÝ
- označení E211
- vznik reakcí kyseliny benzoové a hydroxidu sodného
- využití: pyrotechnika, lze z něj vyrobit kyselinu benzoovou
Castillo, Martina