Organická chemie je ta část chemie, která se zabývá organickými sloučeninami - to znamená sloučeninami s uhlíkem, tedy kromě uhlíku samotného, obou oxidů uhlíku, kyseliny uhličité a jejích solí - to jsou záležitosti anorganické chemie. Organickým sloučeninám se říká organické, jelikož jsou součástí všech živých organismů. Všechny organické sloučeniny tedy obsahují uhlík, a většinou ještě nějaké další prvky - těm se říká "organogenní prvky" a patří mezi ně vodík, kyslík, síra, dusík, fosfor, halogeny (F, Cl, Br, I) a některé kovy (např. Mg, Fe, Cu, Ni a Co). Pokud se organická sloučenina skládá pouze z uhlíků a vodíků, říká se jí "uhlovodík".
Důležité je, kolik vazeb může každý z organogenních prvků vytvořit:
<< Pro strukturu organogenních prvků samozřejmě platí všechna pravidla o elektronech a orbitalech. V organické chemii se občas hodí nakreslit si elektronové konfigurace prvků nebo sloučenin, a tak si tato pravidla můžete zopakovat v kapitolách Kvantová čísla a Elektronová konfigurace.
Jelikož jsou tedy uhlíky čtyřvazné, mohou mezi sebou tvořit jednoduché, dvojné i trojné vazby. S násobností se vazba vždy zkracuje, takže jednoduchá vazba je nejdelší a trojná nejkratší. Existují tři možnosti, jak mohou být násobné vazby (tzn. dvojné a trojné) v uhlíku uspořádány:
Je také docela důležité, že vazba mezi uhlíkem a vodíkem (to jsou dva nejčastější organogenní prvky) je kovalentní, protože rozdíl mezi elektronegativitami uhlíku a vodíku je poměrně malý (menší než 0,4). To znamená, že si uhlík a vodík ve společné vazbě zaplní své vakantní orbitaly tak, že společně sdílejí jeden pár elektronů. Excitovaný uhlík totiž nemá celý volný elektronový pár, a proto nemůže být ani dárcem v donor-akceptorové vazbě, která se v organických látkách vyskytuje v přítomnosti kovů. Dárcem nemůže být ani vodík, protože ten má jen jeden elektron, ale ostatní organogenní prvky (tedy kyslík, síra, dusík, fosfor a halogeny) dárci být mohou.
Další podstatnou informací je to, že vodík může vytvářet vodíkové můstky s kyslíkem nebo s halogenem. Vodíkový můstek je slabá interakce, mnohem slabší než obyčejná vazba. Vazby v uhlovodících jsou vždy nepolární, ale vazba uhlíku s halogenem může být polární.
Indukční efekt se týká sigma vazeb (tzn. jednoduché vazby a jednoho elektronového páru v násobných vazbách) a spočívá v tom, že když na řetězec uhlíků něco napojíme (to "něco" se správně nazývá funkční skupina), má to buď nižší nebo vyšší elektronegativitu než ty uhlíky. To, co má výrazně vyšší elektronegativitu, více přitahuje elektrony (říká se, že tam "vzroste elektronová hustota") a je to tudíž trošku záporněji nabité - takové vazbě s velkým rozdílem elektronegativit se říká "polární".
Kladný indukční efekt. Funkční skupiny -O-, -S-, -CH3, -CH(CH3)2 a -C(CH3)3 mají nižší hodnotu elektronegativity než uhlíkový řetězec, takže přitahují elektrony méně než on a elektronová hustota tak vzroste právě na tom uhlíku, na který se snažíme tuto funkční skupinu připojit. Tento uhlík tím získá částečný záporný náboj (protože elektrony jsou záporně nabité), který se značí σ- vpravo nahoře od uhlíku a funkční skupina naopak dostane slabý kladný náboj, což zapíšeme jako σ+.
Záporný indukční efekt. Funkční skupiny -OH, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I a jiný uhlovodík připojený přes kyslík mají vyšší hodnotu elektronegativity než uhlíkový řetězec, takže přitahují elektrony více a elektronová hustota na nich vzroste. Proto k nim připíšeme σ- a k nejbližšímu uhlíku naopak σ+.
Mezomerní (taktéž rezonanční) efekt je podobný tomu indukčnímu, jenže se projevuje jenom na pí vazbách (takže na jednom na dvojných a trojných vazbách) a neovlivňuje jen nejbližší uhlík, ale celý řetězec. Znamená to, že posuneme jeden volný elektronový pár nebo jednu čárku z násobné vazby na konci řetězce, kde vznikne buďto kladný nebo záporný náboj, a pak musíme posouvat volné elektronové páry nebo čárky v násobných vazbách, dokud se nedostaneme na druhý konec molekuly.
PŘÍKLAD MEZOMERNÍHO EFEKTU. Představme si molekulu CH2=CH-C≡N|. Každý uhlík je čtyřvazný - některé ze svých čtyř vazeb využil k připojení vodíků a některé k vazbě s vedlejším uhlíkem. To je správně. Jak víme, dusík je trojvazný, ale zde se excitoval, takže má pět volných elektronů - tři použil na vazbu s uhlíkem nalevo a dva si nechal jako volný elektronový pár - to je ta svislá čárka vpravo. Jakmile jsme ale připojili dusík, objevil se mezomerní efekt a posunouly se vazby a volné páry tak, aby někde vznikl kladný a jinde záporný náboj. Konkrétně se přesunul jeden pár elektronů z dvojné vazby na jednoduchou vazbu a jeden pár elektronů z trojné vazby na dusík. Nový vzorce vypadá takto: CH2+-CH=C=N|-. Levý uhlík jeden svůj elektronový pár odevzdal, takže teď je kladně nabitý a dusík naopak jeden elektronový pár získal, teď má tedy záporný náboj - tyto náboje jsou označeny pluskem a mínuskem vpravo nahoře od prvků. Dusík má jednu čárku napravo a jednu a pod sebou - to jsou celkem dva volné (nevyužité) elektronové páry.
V tomto příkladu jsme vytvořili záporný mezomerní efekt - připojená funkční skupina (zde dusík připojený dvojnou vazbou) získal záporný náboj. Stejně to funguje s funkčními skupinami -CN, -NO2 a =O.
Existuje samozřejmě také kladný mezomerní efekt, který mohou způsobit funkční skupiny -O-, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I, jiný uhlovodík připojený přes kyslík nebo dva uhlovodíky připojené přes dusík. V těchto případech se funkční skupina nabije kladně.
Teď už máme to obtížné za sebou a čeká nás jen jednoduché počítání. Uhlovodíky (tedy sloučeniny uhlíku a vodíku) najdeme ve fosilních zdrojích (třeba v ropě) i v obnovitelných zdrojích (například ve dřevě). Uhlovodík můžeme z těchto materiálů odizolovat třeba destilací nebo extrakcí, ale jak potom zjistíme, jakou látku jsme to vlastně získali? Jednoduše:
ZJIŠŤOVÁNÍ EMPIRICKÉHO VZORCE UHLOVODÍKU Z HMOTNOSTNÍCH PROCENT. Náš tajemný vzorek hodíme do přístroje, který zjistí, že např. 36% hmotnosti vzorku tvoří uhlík, 4% vodík, 32% kyslík a 28% dusík. V tuhle chvíli si vezmeme periodickou tabulku a podíváme se na relativní atomové hmotnosti těchto prvků - zjistíme, že relativní atomová hmotnost vodíku je 1, uhlíku 36, kyslíku 16 a dusíku 14. Naše procenta proto vydělíme těmito hmotnostmi, čímž získáme reálný poměr počtu vodíků ku uhlíkům atd. Vodík tvořil 4% hmotnosti vzorku, děleno relativní atomovou hmotností 1 rovná se 4. Takže 4 díly vodíku. 36% uhlíku vydělíme 12 a získáme 3 díly uhlíku, stejně tak vypočítáme 2 díly kyslíku a 2 díly dusíku. Teď víme, v jakém poměru jsou jednotlivé prvky ve vzorci, takže můžeme říct, že empirický (poměrný) vzorec tajemné látky bude C3H4O2N2. Tadá!
Získali jsme tedy empirický vzorec, což znamená, že víme, v jakém jsou prvky poměru. Takže reálný vzorec tajemné látky může být C3H4O2N2, ale také C6H8O4N4 nebo možná C30H40O20N20.
Reakce organických sloučenin mají také reaktanty a produkty, ale reaktanty dělíme podrobněji na:
Organické reakce můžeme dělit, a to hned podle několika kritérií...
Našli jste chybu? Máte dotaz? Nápad? Připomínku? Pochvalu? Napište nám na info@edisco.cz.